高士奇一生勤奮好學，博覽群書，精考證，勤著述。他的著作，收錄在《四庫全書》的就有《左傳紀事本末》、《春秋地名考略》、《三體唐詩補注》等八部；收錄在《四庫存目》的就有《天祿識余》、《塞北小鈔》等五部。其他還有《讀書筆記》、《苑西集》、《經進文稿》等十數種著作。高士奇的這些著作，大致由三部分組成：一是詩文集，二是為康熙活動的記述，三是學術著作，可謂品種豐富，琳瑯滿目。其中學術著作又分為兩類，一為治春秋左傳之作，二為治唐詩之作。《四庫提要》對高士奇的學術著作評價較高。中華人民共和國成立后，中華書局曾出過《左傳紀事本末》點校本，可見它的學術價值得到了當代史家的認可。

高士奇還是一流的書畫鑒賞家和收藏家。清初的收藏大家，有“三家村”之說。所謂三家村，就是字號中都有一個“村”字的三位收藏家，梁清標字棠村，安岐號麓村，高士奇號江村。梁棠村和安麓村以藏品宏富精絕著稱，高江村尤以鑒賞水平高超而聞名，凡經其法眼鑒賞過的作品，聲價頓增十倍。這樣的本領，無不令人稱奇。

高士奇的學問確實比較廣博；雖然不能稱之為大家，但確實夠得上雜家的稱號。康熙是一個興趣極為廣泛，求知欲特別旺盛的人，他數十年如一日，堅持讀書，且學習內容包羅萬象，十分廣泛，天文、地理、經學、詩文、歷史、數學以及西方近代自然科學知識，每樣也的確都下過一定功夫。

順治二年（1645年），高士奇出生于浙江紹興府余姚縣樟樹鄉高家村（今慈溪匡堰鎮高家村），祖上于北宋 “ 靖康之變” 時，自汴京（河南開封）南遷而至浙江慈溪。順治十八年（1661年）入籍錢塘（浙江杭州），補杭州府學生員。

康熙三年（1664年），高士奇隨父高古生北上游學京師。因父不久亡故，所以他以賣文以貼補生活。新歲為人作春帖子，自為句書之。康熙八年（1669年）進入太學，得以初次見到康熙帝，康熙帝非常喜歡他的理學文章，親自賜他會試資格，半個月之內高士奇二試都是第一，記名翰林院供奉。高士奇從此踏上仕途之路。

康熙十年（1671年）進入國子監，試后留翰林院辦事，供奉內廷，為康熙帝所器重。康熙十一年（1672年），康熙帝東巡，高士奇隨駕。

康熙十四年（1675年），高士奇被授為為詹事府錄事。康熙十六年（1677年），高士奇被授為為中書舍人，入值內廷，康熙帝賜御書“忠孝”。

康熙十七年（1678年），康熙帝設置南書房來掌管票擬諭旨，以加強皇權。高士奇奉旨入南書房，康熙帝親賜“忠孝之家”印璽一方。賜居大內“苑西”。

康熙十八年（1679年），清廷開博學鴻詞科。高士奇中博學鴻詞科。康熙十九年（1680年），授高士奇為額外翰林院侍講。很快又授為侍讀，充日講起居注官，遷移為右庶子。官任詹事府少詹事。康熙二十二年（1683年），清廷收復臺灣，山河一統。高士奇被授為執事日講官起居注。

康熙二十三年（1684年），康熙帝南巡，赴曲阜孔廟祭孔，高士奇被遷移為右春坊右庶子，又轉為左春坊左庶子。升任翰林院侍講學士，并且隨駕南巡。康熙二十五年（1686年），高士奇被授為統制總裁，政治典訓副總裁。這幾年是高士奇最辛苦的日子，每夜總勞作到二、三更，他夫人在家備具酒食坐待，偶話直廬事，則以清勤相勉。當進講《周易》時，高士奇深夜回到家中后，把第二天所講的內容探索了然，才敢入寢，而其夫人總相陪伴，不管寒暑都是這樣。這時期，康熙外巡，高士奇總相伴，先后巡訪松亭、塞北、盛京、烏拉、浙江等地。高士奇寫下了這樣的詩：“塞北松亭載筆頻，江南山左扈時巡，旨甘不缺慈幃奉，內顧無憂賴爾身。”這首詩，不僅反映了他與康熙的“載筆頻”，同時也對他夫人的歉意，“內顧無憂賴爾身”。但高士奇畢竟以康熙為重，當南巡江南，康熙二十三年（1684年）十一月，康熙夜讀到三更，高士奇說：“皇上過勞，應該愛惜身體啊。”康熙回答說：“朕自五歲開始讀書；堅持夜讀直到今日，仍舊樂此不疲！”足見君臣之親。

康熙二十八年（1689年），康熙再次南巡，拜謁明孝陵。高士奇隨駕南巡。賜號“竹窗”，康熙帝御書“竹窗”二字賜予他。十月，高士奇辭官歸田，定居平湖。康熙二十九年（1690年），康熙帝親征噶爾丹，高士奇在籍賦閑。

康熙三十二年（1693年 ），高士奇第一次在籍賦閑。康熙于四月十六日賜高士奇手敕一道：“朕少年最不喜參，爾所素知。只為前大病，后賴此藥復元氣。所以，使人到長白山覓得八九寸長五六兩重者十余根，上好者數斤，念爾江湖遠隔，苦楚頻躬，想是未必當年氣相也。故賜南方所無蜜餞人參一瓶，上好人參一斤，土木參二斤。爾當寬心自養，不必多慮。”七月，賜高士奇御扇一把，上有御制詩一首：“故人已久別三年，寄語封書白日邊；多病相鄰應有意，呤詩每念白云篇。”

康熙三十三年（1694年），清廷設館纂修《明史》，編纂《古今圖書集成》、《全唐詩》、《佩文韻府》、《康熙字典》等。高士奇奉召二度進京，官復原職，仍入住大內。康熙三十四年（1695年），噶爾丹二次南犯。高士奇在職修書。

康熙三十五年（1697年），康熙御駕親征噶爾丹，高士奇隨駕征噶爾丹。康熙三十六年（1698年），御駕親征噶爾丹。高士奇以養母乞歸，特授詹事府詹事，尋擢禮部侍郎，以母老未赴。可是，康熙對親政后自認的并非兩榜出身的老師高士奇，卻總是那么情意綿綿，念念不忘，充滿著真摯的關愛呵護，是史所罕見的。

康熙三十七年（1698年）七月，高士奇第二次在籍賦閑。賜御制詩一首：“廿年載筆近螭頭，心慕江湖難再留；忽憶當時論左國，依稀又是十三秋。”康熙三十八年（1699年）三月，康熙賜高士奇“忠孝節義”的御篇一幅。同年， 康熙第四次南巡。 高士奇在杭州西溪高莊接駕。康熙御書“竹窗”相賜。

康熙四十年（1701年），康熙賜高士奇聯一對，上御書：“忠為表，孝為里；言有物，行有恒。”康熙四十一年（1702年），康熙擢升高士奇為禮部侍郎，高士奇以母老為由未上京赴任。

康熙四十二年（1703年）康熙第五次南巡，高士奇奉召赴淮安接駕，隨康熙巡視江南。南巡后，高士奇又隨駕入京。第三次居寓于大內直廬。二月后回平，六月三十日在籍病故。

康熙四十三年（1704年）正月，康熙諭祭禮部侍郎兼翰林院學士高士奇一道。遣浙江等處承先布政使加三級郎廷極為代天御祭的欽差。康熙親制悼詞，并御書悼聯：“勉學承先志，存誠報國思。”賜謚號文恪。