梁詩正的文章近南豐（曾鞏），詩骨蒼秀。他也擅長書法。清人吳修在《昭代尺牘小傳》稱“詩正工書。”清人李元度《國朝先正事略》書中說到梁詩正的書法：“公書初學柳成宮（柳公權），繼參文（征明）、趙（孟頫），晚師顏（真卿）、李（北海）。”清人王昶在《春融堂集》中評梁詩正書法：“公常言，往在上書房為高宗作擘窠大字，適憲皇駕至，諸臣鵠立以俟，憲皇命作書，墨漬於袖，又命高宗拽之。”另據傳，梁詩正與張照曾共同為乾隆帝聯句《澄海樓聯句》。《詩話》稱贊梁詩正的應制詩“莊雅雍容，自然合節，情文相生之妙。專家苦吟不過如是。”“公（梁詩正）則以穩愜勝。枚速馬工，各擅能事。”

梁詩正長期修撰官書。乾隆十五年主修《欽定葉韻匯輯》十卷。乾隆十六年，主修《西清古鑒》四十卷，附《錢錄》十六卷。后續《西清續鑒》二編，各二十卷。乾隆十七年，奉命修《西湖志纂》十五卷，還曾參與編撰《石渠寶籍》、《秘殿珠林》。此外，梁詩正將與乾隆帝奉和的詩作集，《恭和御制太液冰嬉元韻》。

梁詩正，幼有異稟，五歲始能言，授以四五言詩，略上口，即能誦。長擅文學，偕同杭世駿、陳兆等六人結“月課詩社”，有《質韋集》行世。二十七歲，從院長萬經讀書敷文書院。雍正八年（1730）中探花，授翰林院編修。兩年后梁詩正出任山東鄉試主考官。雍正十一年，任會試同考官。第二年充上書房師傅，教授皇子，尚書房行走，日講起居注官。不久任侍讀。雍正十三年，梁詩正為翰林院侍講學士，年底，丁母憂。

乾隆元年（1736），乾隆帝讓梁詩正在京修書，南書房行走。乾隆三年（1738）任侍讀學士，乾隆帝賜梁詩正在京宅邸。任順天武舉鄉試正考官，又任內閣學士、經筵講官。乾隆四年（1639）梁詩正歷任刑部、戶部右侍郎。次年，升為左侍郎。

乾隆六年（1741），梁詩正升任《皇清文穎》館副總裁，戶部侍郎。梁詩正上奏：“皇上雖然盡力為旗人生計著想，然而仍然免不了旗人窮困貧乏。原因是旗人增添人丁，與日俱增，而如果不能自己養活自己，想常靠官養是不可能的。所以，不屯田耕種是不行了。一方面，將閑散人等妥善安置在周邊，使他們獲得能自養的謀生之業，如：近京五百里地面及各省駐防地。另一方面，內地已無閑田，原來就有在黑龍江寧古塔等地，分駐旗人用來耕種的成議，只是未曾施行。而今尚可維持，若不早日施實，若干年后，戶口達十倍，想憑有數的錢糧，是不夠不斷增長的糧餉需要的。想靠增加老百姓賦稅，而國家也有財務需要，無多余錢財養這么多吃白食的閑人。京師無空余地。看來，只有將戶口散列邊屯，可享耕牧的便利。另外，綠營兵丁也可適當停止招募、減少冗員。現在各營、鎮已數千、百名而不僅人多，而且多用名額每年持續不下，數十百萬銀兩，大多充作兵餉。在雍正元年曾徹底清除這種弊病，近年來，份份增設，有虛有實，差別很大。現在應當酌定數量、去除空缺、停止募補。”

乾隆帝十分贊賞并采納了他的意見。乾隆九年，梁詩正以侍郎，應賦御制詩。乾隆十年，梁詩正升為戶部尚書。他奏陳：每年天下租賦只余二百余萬兩，應當節儉。慎勿興土木之功、黷武之師，以維持盈余，保障國泰民安。乾隆十二年，梁詩正任《續文獻通考》總裁。翌年，任兵部尚書。乾隆十四年，梁詩正晉升太子少師兼刑部尚書、翰林院掌院學士、協辦大學士。乾隆十五年，充任吏部尚書、教習庶吉士。御史歐堪善上奏，彈劾梁詩正徇私包庇，說他徇師生情份，又說他包庇同鄉，經查此二項，均無徇私實跡。還涉及他為兩名京察人員引薦不當。乾隆帝認為這種小小徇情，非獨梁詩正，舉朝大臣恐怕也未盡絕。梁詩正被參劾，已經引為警惕，就可以了。同年，乾隆帝訊問四川學政朱荃情況，因為梁詩正答復為不清楚，而受累革職留任。乾隆十七年，因為父親年邁，梁詩正乞歸杭州，奉養老父，留在老父身邊侍候。他返鄉期間，潛心治學。

乾隆二十二年，乾隆帝南巡，梁詩正迎接圣駕，恩準他在家食俸祿。次年，他的父親去世，丁憂在籍。不久，他先后代理工部、兵部尚書。乾隆二十四年，梁詩正充任順天鄉試正考官。翰林院掌院學士。乾隆二十八年，為東閣大學士兼吏部尚書，加太子太傅，一時朝廷巨篇，都出自他的手筆，他總裁《國史》、《文穎》、《續文獻通考》各館，相關文章體例大多由他確定。乾隆皇帝再一次在皇宮附近，賜他寓所。年底，梁詩正去世，年67歲。乾隆帝親諭皇子祭奠，并賞銀千兩。贈太保，入賢良祠。賜祭葬，謚號文莊。乾隆二十九年，梁詩正靈柩歸里。乾隆帝下諭旨，令沿途文武官弁在二十里內的親赴治奠，并派人護送，直到平安抵達江南，以此表示優恤。乾隆三十二年，葬于浙江象山。

乾隆四十五年，梁詩正去世多年之后，皇帝還念念不忘梁詩正，御制詩懷舊時，將梁詩正作為五詞臣之首。后來，梁詩正的長子梁同書，中舉人，賜進士，官至翰林院侍讀；次子梁敦書，官至兵部右侍郎。