早年經歷

曾棨早年被其父所厭棄，一邊放豬，一邊苦讀。他天性聰明又博聞強記，工文辭，善草書，人稱“江西才子”。曾棨作文如泉涌，廷對兩萬言，連草稿都不打。成祖愛其才，在他的考卷上御批：“貫通經史，識達天人，有講習之學，有忠愛之誠，擢冠天下，昭我文明。”還在卷首朱書：“第一甲第一名”。

才華橫溢

曾棨之所以答卷快而好，據傳，會試過后，主考官解縉特別欣賞同鄉鄉試解元劉子欽的才學，曾對他說：“狀元屬子矣。”劉子欽自恃才高、目中無人。對解縉的關照不以為然，并出言不遜。解縉見狀，乃密以題意示與另一同鄉曾棨，致使曾棨殿試之策最為詳盡，下筆萬言。成祖認為曾棨才學超群，而劉子欽只排在前十名之外。

此科為成祖登基后的首次開科，特下詔選曾棨等二十八名進士為庶吉士，開文淵閣。成祖每每召問典故，曾棨都應對如流；一次命作《天馬海青歌》，曾棨揮筆立就，且詞氣豪宕，深得眷寵。自解縉、胡廣之后，朝廷大作多出其手。他曾出任《永樂大典》副總裁。成祖每與諸臣論文士，總要問：“得如曾翰林否？”

酒量過人

曾棨相貌堂堂，身材魁偉，善飲酒，且酒量驚人。一日，來了一位外國使臣，號稱善飲，朝中無人能陪，成祖命廷臣推舉，卻只有一個下級武士敢于應戰。成祖十分不高興地說：“堂堂天朝，難道就沒有一個善于飲酒的大臣？讓一個武士作陪，成何體統？”于是曾棨請往，成祖問：“卿量幾何？”曾棨答：“無論量”。成祖大喜，命他去陪使臣，讓那武士幫忙跑堂。三人一連喝了幾天，來使終于大醉，武士也東倒西歪，然而曾棨清醒如沒喝過酒一樣，使臣只得甘拜下風。成祖聞之大喜道：“且不以才學，只這酒量，亦堪作我朝狀元。”

又有一次，英國公張輔想試探一下曾棨到底有多大酒量。他兩手合拱量了一下曾棨的腹部，再根據腹部的大小做了一只木桶，置于廳堂后面，于是便邀請曾棨到家中赴宴。他喝多少，同時便往桶中注入多少，喝了一天，桶里的酒已謚了出來，便注入另一甕中，又溢了出來，曾棨神色自若，夜半回到家中，又擺酒犒勞送他的張府仆人，直到仆人都醉了，他才休息。第二天，張輔驚呼：“子棨真海量也。”