曹松為詩，學賈島苦吟。“平生五字句，一夕滿頭絲”（《崇義里言懷》），是其自我寫照。工五言律詩，煉字琢句，取境幽深，也有點接近賈島，但尚未流于怪僻,而自有一種清苦澹宕的風味。“汲水疑山動,揚帆覺岸行”（《秋日送方干游上元》）、“廢巢侵曉色，荒冢入鋤聲”（《送進士喻坦之游太原》），正代表他的這種詩風。題材狹窄，不外乎嘆老嗟卑，旅思離情，很少接觸社會問題，而《己亥歲二首》中的“憑君莫話封侯事，一將功成萬骨枯”，卻歷來傳誦不衰。 晚唐，又是一個亂世。亂世出怪事。怪事之一便是“五老榜”。“五老”之一便是曹松。

曹松，字夢征。他的籍貫有點混亂，據清《一統志》說是桐城人，更多的地方說他是潛山人。不過在當時，是沒有混亂的，因為當時桐、潛同屬舒州。他的籍貫也一直說是舒州人。混亂是難免的，桐、潛兩地，依山傍水，通婚接嫁，誰能說得清一千多年前的誰誰誰究竟住在哪旮旯？只是近年來爭搶名人的事時有發生，筆墨官司打得熱火朝天。尤其是明清時期的桐城名人，就常常被咱的鄰縣樅陽兄弟們不厭其煩地將其籍貫改換，且一直有些耿耿戚戚地抱怨：“樅陽出人，桐城出名”。唉，誰讓那時樅陽屬于桐城地界呢。其實爭搶名人的事大可不必，是你的老祖宗，你愛他，以他為榮，說他贊他就是。至于他的籍貫，還是以歷史記載為準。就如曹松，嚴格地說，應是“舒州人”（清《一統志》注桐城人，一說潛山人），這樣才科學，才歷史。像朱光潛等人，是不是應該說，某某某，桐城某地人（現屬樅陽）呢。

扯遠了，還說曹夢征。他的生卒年代也和他的出生地一樣不甚清晰，《新編唐詩三百首》中就說其“生卒年不詳”。據《桐城縣志》載，其生卒年大約（注意：是大約）在公元830—903年。這是個戰亂迭起，黃巢起義，朱溫亂唐，五代十國醞釀成立的歷史區間哦。

亂世是英雄的時代，可不是文士的時代。曹松手難縛雞，生不逢時，只好在戰爭的夾縫里到處奔走避禍。“他先到洪都西山避亂，繼又奔波于江蘇、浙江、福建、廣東、廣西等地。漫長的流浪生涯，激起他對故鄉山水無限眷念，不少作品都傾注了羈留異鄉所產生的思歸之情。”

一個騎著毛驢的、瘦削的、臉上寫著憂患和疲憊的、身著破舊青布藍衫的唐朝秀才（有點類似呂洞賓），總在崎嶇不平的山道上巔簸跋涉著，從青年、壯年直到老暮衰年。他且走且停，且停且吟，毛驢背上永遠馱著一對書箱。因為他雖然一生都在為生計奔波，但也一生都在讀書考試并吟詩作賦。

他夢想著一朝中試，為官做宦，報效朝廷，兼惠家族。他苦吟著，為戰亂中不幸的百姓，無辜的平民。他憎恨著，那些操戈作禍，裂地封侯的亂臣賊子。憤怒出詩人，他的《己亥歲二首》就是明證，其中的“澤國江山入戰圖，生民何計樂樵蘇？憑君莫話封侯事，一將成名萬骨枯。”更是千古絕句。

他也終于考中了進士，那已是昭宗天復元年（公元901）的事了，也就是說當時他已年逾七旬，真正是考白了頭發了。可怪的是，那一榜竟有五位古稀老人，他們是王希羽、劉象、柯崇、鄭希顏，因之成為佳話，號曰“五老榜”。

據說唐朝進士名額很少；據說唐朝的考卷不彌封，也就是說考生姓名籍貫是公開的；據說唐朝（尤其是晚唐）的時候考場風氣很腐敗（考卷不彌封無疑給腐敗創造了條件）。因了這些據說，許多真正的才學之士往往名落孫山。曹夢征終于能夠考中進士，雖是白首皓髯，也是可喜可賀的。于是他被授任校書郎，后任秘書省正字。可惜的是風燭殘年，只做得兩年官，便與世長辭了。

也幸好他死于903年，沒看到904年的朱溫殺昭帝，也沒看到907年的朱溫叛唐稱帝和隨之而來的十王亂天下。

雖是個白頭進士，但曹松畢竟還是登了榜的，想想千百年來，又在多少人考白了頭發，卻最終帶著一聲嘆息走進墳墓。曹松是不幸中的幸者，他官運不濟，到底還有些文運，他的詩歌得到認可，評者認為“風格似賈島，工于煉字，意境深幽”。他遺有《曹夢征詩集》3卷，《全唐詩》收入其詩140首。