據《唐才子傳》記載，李季蘭幼時“美姿容，神情蕭散，專心翰墨，善彈琴，尤工格律”六歲時作《薔薇》詩曰:“經時未架卻，心緒亂縱橫。”“架卻”諧音“嫁卻”，她父親認為此詩不祥——小小年紀就知道待嫁女子心緒亂，長大后恐為失行婦人。于是將她送入剡中玉真觀出家，改名李季蘭。李季蘭每日做詩、彈琴倒也清凈自在。轉眼間她已經十六歲了，對觀中生活漸漸覺得寡淡無味，向往外面的世界。當時有許多文人雅士來觀中游覽，見有一個清秀的小道姑，就常與她逗笑，李季蘭每每以秋波暗送，故人稱“風情女子”。李季蘭與當時的名士朱放、皎然、崔煥、肖叔子、陸羽、閻士和等人也交往甚好，經常談詩論詞，互相視為知己。李季蘭的詩名越傳越廣，有她引發的詩友會集活動也是越來越大，越來越多，直至廣陵（今江蘇揚州）。廣陵是文人薈萃的地方，李季蘭的名氣可謂無人不知、無人不曉。詩人劉長卿贊譽她是“女中詩豪”，高仲武夸她“形氣既雄，詩意亦蕩，自鮑昭已下，罕有其倫”。天寶年間，唐玄宗聞知她的詩才，特地召見她赴京入宮。此時的李季蘭已經四十多歲，這可是極大地殊榮，但她的容顏已隨著歲月衰退，她不免喜中有傷，作詩道：“無才多病分龍鐘，不料虛名達九重；仰愧彈冠上華發，多慚拂鏡理衰容。馳心北闕隨芳草，極目南山望歸峰；桂樹不能留野客，沙鷗出浦漫相峰。”從此定居長安，晚年還被唐德宗稱為“俊嫗”。然而建中四年（783年）發生涇原兵變，大將朱泚自立為帝，占據長安。李季蘭與朱泚交往甚密，書信頻繁，所以朱泚終于被平定后，李季蘭被捕，遭到唐德宗責怪說她何不學嚴巨川作詩“手持禮器空垂淚，心憶明君不敢言”，然后將她撲殺處決。
大凡佛道同占的宗教名山，一般是佛教廟宇居山腰、山底，道教宮觀在山頂。道觀之所以能夠雄踞名山之巔，乃是因為道教是土生土長于中國的一派宗教。春秋時代老子撰《道德經》，原本為哲學著作；但到漢代張道陵、于吉等人，篡用老子之名，創立了“五斗米教”、“太平教”等宗教組織，從而興起了以符籙禁咒之法行世的道教。道教因宣揚長生不老之術和驅災免禍之法，因而廣為貴族階層和貧民百姓所信奉；男女道士都寬袍黃冠，出入豪富人家或浪跡江河湖海，為人談玄說道、驅鬼鎮邪，成了一種神秘而無拘的特殊人物。到唐代道教更是盛極一時，因為唐皇室姓李，與《道德經》的作者老子李耳同姓，為了說明自家皇朝是順應天時、替天行道的，唐皇朝尊奉老子為太上玄元皇帝，自己則是他的后人。既然道教成了國教，那么勢必使全國上下的人們趨之若鶩 ，后妃公主進入道觀修行者比比皆是，名門閨媛也多爭相出家作女道士，因女道士都頭戴黃緞道冠，故又稱為“女冠”。
受唐代思想開放之風的影響，道觀中也并非清靜之地，許多才貌出眾的女冠，雖以修行為名，但在道觀中自由交際，成為一種“交際花”似的人物，李季蘭就屬于這一類的女冠。 雖然當時許多地處繁華地區的道宮中常有緋色新聞發生，但李季蘭所處的玉真觀因地處偏僻，還算是較為清靜的地方。在這里，李季蘭不知不覺長到了十六歲，這個豆蔻年華的少女出落得婷婷玉立，雪肌脂膚，好似一朵盛開的白蓮。她在道觀中讀經之外，就是作詩、習字、彈琴。觀主見她悟性甚高，對她悉心栽培，使她在翰墨及音律上造詣極深；但是道經的熏陶并沒能制約住她浪漫多情的心性，身在清靜道觀的她，卻一心向往著外面繁花似錦的世界。剡中就是今日的浙江嵊縣一帶，水木清華，物產豐饒，氣候宜人。自東晉以來，這里就文風鼎盛，騷人名士輩出。玉真觀雖地處偏遠，但因景色幽謐，因而也不時地有一些文人雅士來觀游覽。文人中不免有風流多情之輩，見到觀中風姿綽約又眉目含情的小女冠李季蘭，總偶爾有大膽之士暗中挑逗。李季蘭并不嗔怒，反而流露出“回眸雖欲語，阿母在旁邊”的神情，令挑逗者更加心蕩神怡。暗懷春情的李季蘭，在觀主和觀規的約束下，雖不敢有什么過份的行徑，但她的一顆心，早已浸潤在愛情的渴慕中。從她的一首七律“感興”中，便大略可窺視她的一點心思：
朝云暮雨兩相隨，去雁來人有歸期；
玉枕只知常下淚，銀燈空照不眠時。
仰看明月翻含情，俯盼流波欲寄詞；
卻憶初聞鳳樓曲，教人寂寞復相思。
寂寞的道觀，鎖住了少女的芬芳年華。李季蘭艷麗非凡，熱情如火，卻被種種清規戒律壓抑著，春情只能在心底里激蕩、煎熬，春花漸凋，時光如流，芳心寂寞，空自嗟嘆。長晝無聊，李季蘭攜琴登樓，一曲又一曲地彈奏，渲染著心中的激情；月滿西樓時，獨對孤燈，編織一首“相思怨”傾訴心聲：
人道海水深，不抵相思半；
海水尚有涯，相思渺無畔。
攜琴上高樓，樓虛月華滿；
彈著相思曲，弦腸一時斷。
沒有人欣賞李季蘭的才情與美貌，縮在玉真觀中任芳華虛度，李季蘭實在太不甘心。在一個春日的午后，乘著觀主和其他道友午睡，李季蘭偷偷溜到觀前不遠的剡溪中蕩舟漫游。在溪邊她遇到了一位青年，他布衣芒鞋，卻神清氣朗，不象一般的鄉野村夫。青年人要求登船，李季蘭十分大方地讓他上來了，交談中方知，他是隱居在此的名士朱放。兩人一見如故，言談非常投緣，一同談詩論文，臨流高歌，登山攬勝，度過了一個愉快心醉的下午。臨別時，朱放寫下一首詩贈與李季蘭：
古岸新花開一枝，岸傍花下有分離；
莫將羅袖拂花落，便是行人腸斷時。
詩中包含著眷戀與期求，引動了李季蘭絲絲柔情，于是兩人約好了下次見面的時間才戀戀不舍地分手。從此以后，兩人不時在剡溪邊約會，相伴游山玩水，飲酒賦詩；有時朱放以游客的身份前往玉真觀，暗中探望李季蘭，在李季蘭云房中品茗清談，撫琴相訴，度過了好長一段優游美好的歲月。后來，朱放奉召前往江西為官，兩人不得不揮淚告別；各處一地，兩人常有書信來往，托魚雁傾訴相思之情。李季蘭寄給朱放的一首詩寫道：
離人無語月無聲，明月有光人有情；
別后相思人似月，云間水上到層城。
她象一個丈夫遠行的妻子那樣等待著朱放，天長日久，為朱放寫下了不少幽怨纏綿的詩句，期望良人歸來，來撫慰她“相思無曉夕，相望經年月”的凄寂情懷。然而，遠方的朱放忙于官場事務，無暇來剡中看望昔日的觀中情人。就在久盼朱放不歸來的時候，一位叫陸羽的男子又闖入李季蘭的生活。提起陸羽，大凡稍懂茶道的人，就對他不會陌生，陸羽曾經在育茶、制茶、品茶上下過一番工夫，寫成《茶經》三卷，被人譽為“茶神。陸羽原是一個棄嬰，被一俗姓陸的僧人在河堤上撿回，在龍蓋寺中把他養大，因而隨僧人姓陸，取名羽，意指他象是一片被遺落的羽毛，隨風飄蕩，無以知其根源。陸羽在龍蓋寺中飽讀經書，也旁涉經史子集其它各類書籍，因而成為一個博學多才的世外高人。寺中閑居無事，偶爾聽說附近玉真觀有一個叫李季蘭的女冠，才學出眾，貌美多情，于是在一個暮秋的午后，專程往玉真觀拜訪李季蘭。這天天氣薄陰，秋風送涼，李季蘭正獨坐云房，暗自為朱放的久無音信而悵然。忽聽門外有客來訪，打開門一看，是一位相貌清秀，神情俊逸的青年男子。李季蘭請客人落座，先是客套一番，繼而敘談各自在宮觀和寺廟中的生活，談得十分投機。后來，陸羽經常抽時間到李季蘭處探望，兩人對坐清談，煮雪烹茶。先是作談詩論文的朋友，慢慢地因兩人處境相似，竟成為惺惺相惜、心意相通的至友；最終深化為互訴衷腸、心心相依的情侶。好在當時道觀中泛交之風盛行，所以也無人強行阻止李季蘭與外人的交往。
一次李季蘭身染重病，遷到燕子湖畔調養，陸羽聞訊后，急忙趕往她的病榻邊殷勤相伴，日日為她煎藥煮飯，護理得悉心周到。李季蘭對此十分感激，病愈后特作了一首“湖上臥病喜陸羽至”的詩作答謝，其詩云：
昔去繁霜月，今來苦霧時；
相逢仍臥病，欲語淚先垂。
強勸陶家酒，還吟謝客詩；
偶然成一醉，此外更何之？
作為一個女道士，李季蘭能得到陸羽如此熱情的關愛，心中自是感激欣慰不已。一個女人若一生中不能得到一個知心男人的愛，就宛如一朵嬌媚的花兒，沒有蜂蝶的相伴一樣無奈；更何況是李季蘭這樣一位才貌雙全、柔情萬種的女人呢！其實，當時李季蘭所交往的朋友并不在少數，《全唐詩》中就收錄有大量與諸友互相酬贈的詩作，這群朋友中，有詩人、有和尚、有官員、有名士，他們多因與李季蘭談詩論道而成為朋友的。但若講到知心密友，就非陸羽莫屬了，李季蘭與他除了以詩相交外，更有以心相交。李季蘭和陸羽還有一位共同的好友，就是詩僧皎然。皎然俗家姓謝，是大詩人謝靈運的十世孫，出家到梯山寺為僧，善寫文章，詩畫尤為出色。皎然本與陸羽是好友，常到龍蓋寺找陸羽談詩，有段時間卻總找不到陸羽，于是寫下了“尋陸羽不遇”一詩：
移家雖帶郭，野經入桑麻；
遷種籬邊菊，秋來未著花。
叩門無犬吠，欲去問西家；
報道山中去，歸來每日斜。
陸羽究竟到山中去作什么呢？經皎然的一再盤問，陸羽才道出是往玉真觀探訪李季蘭去了。后經陸羽介紹，皎然也成了李季蘭的詩友，常常是三人圍坐，相互詩詞酬答。不知不覺中，李季蘭又被皎然出色的才華、閑定的氣度深深吸引住了，常常借詩向他暗示柔情；皎然卻已修煉成性，心如止水，不生漣漪，曾寫下一首“答李季蘭”詩表達自己的心意：
天女來相試，將花欲染衣；
禪心竟不起，還捧舊花歸。
對皎然的沉定之性，李季蘭慨嘆：“禪心已如沾呢絮。不隨東風任意飛。”因而對皎然愈加尊敬，兩人仍然是好朋友。雖然對皎然的“禪心不動”大加贊嘆，但李季蘭自己都無論如何修煉不到這一層，她天性浪漫多情，遁入道觀實屬無奈，她無法壓制住自己那顆不安份的心。雖然有陸羽情意相系，但礙于特殊的身份，他們不可能男婚女嫁，終日廝守，李季蘭仍然免不了時常寂寞。三十歲過后的李季蘭，性格更加開放，交友也越來越多，時常與遠近詩友會集于烏程開元寺中，舉行文酒之會，即席賦詩，談笑風生，毫無禁忌，竟被一時傳為美談。漸漸地，李季蘭的詩名越傳越廣，活動范圍也已不限于剡中，而遠涉廣陵，廣陵是現在的揚州，是當時文人薈萃的繁華之地，李季蘭在那里出盡了風頭。后來，喜文愛才的唐玄宗聽到了李季蘭的才名，也讀了些她的詩，大生興趣，下詔命她赴京都一見。此時李季蘭已過不惑之年，昔日如花的美貌已衰落大半；接到皇帝的詔命，她既為這種難得的殊榮而驚喜，又為自己衰容對皇上而傷感，大有“美人遲暮”之感。在她西上長安前，留下一首“留別友人”詩云；
無才多病分龍鐘，不料虛名達九重；
仰愧彈冠上華發，多慚拂鏡理衰容。
馳心北闕隨芳草，極目南山望歸峰；
桂樹不能留野客，沙鷗出浦漫相峰。
其實唐玄宗要召見的，并非看在她的容貌上，而在于欣賞她的詩才；可多情的李季蘭自己并不這么想，她更看重的是自己隨流年而飄逝的芳容。就在李季蘭心懷忐忑地趕往長安時，震驚一時的“安史之亂”爆發了，長安一片混亂，唐玄宗倉惶西逃。李季蘭不但沒能見到皇帝，自己在戰火中也不知去向，才也好、貌也好，一切都變得無關緊要了。
至近至遠東西，至深至淺清溪。
至高至明日月，至親至疏夫妻。
——《八至》李季蘭
從這一詩中也頗能感到李季蘭的心性。
李季蘭結局另一說法：唐趙元一《奉天錄》載：「…時有風情女子李季蘭上詩，言多悖逆，故闕而不錄。皇帝再克京師，召季蘭而責之，曰：『汝何不學嚴巨川？』有詩云：『手持禮器空垂淚，心憶明君不敢言。』遂令撲殺之。」這首詞寫她奉召離鄉之一刻。
