少年才子

吳敬梓家族世代為地方世族，“家聲科第從來美”，曾祖吳國對是順治年間的探花。祖父吳旦是個監生，伯叔祖吳晟、吳昺皆進士及第，“一時名公巨卿多出其門”。

吳敬梓十三歲喪母，十四歲隨父至贛榆任所。少時有文名，他“讀書才過目，輒能背誦”，他的學習態度是認真刻苦的，頭腦又聰穎，很快就打好了學識的功底，所謂“用力于學，已有初基”，“讀書才過目，輒能背誦”（程晉芳《勉行堂文集》載《文木先生傳》），顯露出很好的稟賦和才氣。不過，他決不死讀書，也還不時瀏覽當地的山海風情，隨父參加一些當地名士的聚會。加之他畢竟出生于官宦人家，沾染些“家本膏華，性耽揮霍”的習氣，從而養成一種放蕩豁達的態度，胸襟開闊， 睨塵俗，令人感到他是一個才識過人的才子。

有一次，他登上贛榆縣城的高閣，參加縣中名士的宴會，當眾作了一首五律《觀海》，使得滿座皆驚，贊嘆這個少年學子的詩思敏捷和詩境雄闊。其詩曰：“浩蕩天無極，潮聲動地來。鵬溟流隴域，蜃市作樓臺。齊魯金泥沒，乾坤玉闕開。少年多意氣，高閣坐銜杯。”他從高閣觀海仰望俯聞的壯景落筆，想象百川匯海、海市蜃樓的奇觀，進而發揮橫看齊魯、縱觀天地的奇想，終以抒發自己年輕氣旺、高閣與宴的豪情作結，氣界，對這段時期所知怎少，幾近空白。在現有史料中，僅僅在《文木山房集》中見到吳敬梓少年時期收入的最早一首詩“觀海潮”以及在“移家賦”中提到的有關他父親在贛榆為官時的只言片語。

如此重要的時期，發生在吳敬梓身上大約有以下一些重大事件：見到了父親吳霖起為官清廉、正直，鞠躬盡瘁，在教喻這個不起眼的職位上為贛榆縣做了很多貢獻。到任之初，見到教舍凋零倒塌之狀，先捐出自己一年的俸錢40兩，繼后又變賣祖產肥田三千畝，并變賣了在五河、天長、含山、和州等地的祖傳當鋪、布莊、銀樓等，籌銀近萬兩，修建因1668年在大地震中毀壞殆盡的文廟、尊經閣。并且新建了“敬一亭”。他親眼目睹了其父的貢獻，為他深感驕傲。然而同時目睹了其父因不善于巴結上司，終被罷官回鄉的不公待遇，使他對官場的腐敗有了切身的體會。 在父親的直接監護下，受到了嚴格的教育和培養，奠定了他深厚的文學基礎。同時，也在父親的呵護下，16歲即早早完成了婚姻大事，與陶氏的第一次婚姻，使他與全椒望族金氏門第的關系更密切了。18歲，回鄉幫助料理岳父喪事。20歲，去滁州為姐夫金紹曾病故奔喪。過早喪母的吳敬梓很小就面對嚴酷的世事，對于他，雖然是冷酷了一點，但卻磨煉了他，使他的思想提早成熟起來。

正因為有了這十年的種種經歷，才使我們認識到他最終與官場決裂有著親身體會的家庭因素。也使我們知道，過早的婚姻沒有能像第二次與葉氏婚姻那樣，完全擺脫了父母包辦，婚姻之言的封建傳統的模式，而帶給吳敬梓一個全新的自主婚姻。在《儒林外史》中，所運用的語言，基本上是我們所熟悉的家鄉方言。但在仔細閱讀之后又發現，其中又有不少方言完全不是我們的全椒方言，也不是淮揚語言。吳敬梓在少年、青年時期生活于贛榆，是一個人在語言上可塑性最強的時期之一。

敗家之子

吳敬梓的父親吳霖起留下了二萬多兩銀錢的巨額遺產，可是敬梓“素不習治生，性富豪上”“傾酒歌呼，窮日夜”，“生性豁達，急朋友之急”，族人之間有“奪產之變”，“兄弟參商，宗族詬誶”，視之為敗家子，“鄉里傳為子弟戒”。

在雍正十一年（1733），與續弦葉氏遷來南京，移家金陵秦淮水亭，住在秦淮河畔的白板橋西，家境已困，從此，吳敬梓在南京定居下來。 “梟鳥東徒，渾未解于更鳴”！（《移家賦》）33歲、不名一文的吳敬梓移家南京時，他在族人眼中已是“傳為子弟戒”的“敗家子”。到了“白門三日雨，灶冷囊無錢”的地步，他仍拒不參加傅學鴻詞科考試，仍好交友，“四方文酒之士，推為盟主”。當“長老苦口譏喃喃”干涉他的自由時，他“叉手謝長老，兩眉如戟聲如虎”。他的“癡憨”、“顛憨”、“隱括”終一生而不變，與小晏何其相似！

窮困潦倒

乾隆元年（1736年），安徽巡撫趙國麟、江寧巡導唐時琳，和學臺鄭江力薦他前去參加博學鴻詞科廷試，他因消渴加劇拒絕，堂兄吳檠、友人程廷祚則落選而歸。晚年生活困頓，要靠賣文和朋友接濟度日，“囊無一錢守，腹作千雷鳴”，以至以書易米。每年一到冬天，氣溫苦寒，與朋友在晚上到城外繞行，歌吟嘯呼，稱之為“暖足”。密友程晉芳在《文木先生傳》描述：“出城南門，繞城堞行數十里，歌吟嘯呼，相與應和，逮明，入水西門，各大笑散去，夜夜如是，謂之暖足”“余生平交友，莫貧于敏軒。抵淮訪余，檢其橐，筆硯都無。余曰：此吾輩所倚以生，可暫離耶？敏軒笑曰：吾胸中自有筆墨，不煩是也。其流風余韻，足以掩映一時。窒其躬，傳其學，天之于敏軒，倘意別有在，未可以流俗好尚測之也。”。吳敬梓在真州曾投靠革職回鄉的官紳楊凱，由于生活困窘，他有《雨》詩曰：“明晨銜泥問楊子，妻兒待米何時還”，表示希望楊凱資助其生活。

醉酒辭世

乾隆十九年（1754年），吳敬梓54歲那一年，到江蘇揚州訪友痛飲，微醉之中，反復朗誦唐人張祜的《縱游淮南》一詩，主要是去投靠兩淮鹽運使盧見曾，十月二十八日（1754年12月11日），與自北京南下的王又曾在舟中痛飲銷寒。歸來之后，酒酣耳熱，痰涌氣促，救治不及，頃刻辭世。時為一月十一日。當時守在床邊的只有幼子吳鏊。生前好友金兆燕和王又曾協助料理喪事， 其時，吳敬梓一貧如洗，“可憐猶剩典衣錢”，盧見曾替他購棺裝殮，遺柩得以歸葬金陵清涼山下。

進士家族

全椒文化底蘊深厚，文人輩出。蜚聲文壇的諷刺小說家吳敬梓就出生與此。

部分書中“吳敬梓兄弟五人，其中四人在科舉仕途道路上都很多成就：長兄國鼎和孿生兄弟國龍都是明崇禎癸未（1643年）進士三兄國縉是順治己丑（1649年）進士；再加上后來的國龍的兒子吳旦又以榜眼（殿試第二名）及第。” 在明清時期，吳門是一門兩鼎甲，三代六進士。這也是吳敬梓在《儒林外史》小說中說的“一門三鼎甲，四代六尚書”取材來源。有的資料說法不一，甚至出處錯誤，給讀者帶來誤導。

中舉時間

從全椒縣志，文化志等資料來看，對吳門的中舉時間不統一；

1.《全椒文化志》稱，吳國縉是順治己丑（1649年）進士；

2.《全椒文物志》稱，吳國縉是清順治九年（1652年）進士；授文林郎改江寧府學教授；

3.《全椒縣志》清康熙版選舉志稱，吳國縉字玉林，號峙讀，內翰林，國對胞兄，崇禎己卯舉人，順治己丑進士，壬辰殿試授文林郎，改江寧府教授；大學士李霨撰《清理科掌給事中吳公墓表》稱，兄弟五人登科者四，國鼎，公（指吳國龍）同榜進士，國縉壬辰進士，國對戊戌進士......惟仲兄國器以布衣終。

4.《全椒縣志》民國九年版選舉表注明，吳國縉，崇禎己卯舉人，順治己丑進士。

以上不難看出，吳國縉是崇禎己卯舉人，順治己丑進士，應該無疑義。壬辰殿試時授文林郎；各種資料引用不一，會給讀者帶來淆。

吳旦身世

特別是《全椒文化志》再加上后來的國龍的兒子吳旦又以榜眼（殿試第二名）及第。稱吳旦是吳國龍的兒子，誤也。

從吳敬梓家譜來看，吳國龍是吳敬梓的曾叔祖，吳國對是吳敬梓的曾祖，吳旦是吳敬梓的祖父。吳沛生了五個兒子，國鼎，國器，國縉，國對，國龍。吳國對生有三個兒子，吳旦，吳勖，吳升。吳旦是長子。吳旦的兒子霖起，即吳敬梓的父親（從父）。

個人作品

1.《全椒縣志》民國九年版，吳旦，字卿云，清增監生，授州同知。著有《月譚集》傳世。

據卷十一人物志載，吳旦為侍讀國對長子。少年喪母，和繼母一起生活，并隨從父親在京城居住。吳旦是個孝子，天氣寒冷，吳旦總是早起，先把父親的衣服穿上溫熱，然后再扶起父親來穿。生怕父親受涼。

2.《全椒文物志》也載，吳旦，字卿云，學位：清增監生，官職：州同知。著作《月譚集》